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Ácidos grasos: Introducción molecular

Luis Espinosa-Cerón, PhD.

El cuerpo humano en general requiere de aproximadamente 50 nutrientes que son indispensables para su funcionamiento y desarrollo, dentro de los cuales se encuentran, vitaminas, minerales, aminoácidos (proteínas), lípidos, carbohidratos y otros compuestos.

Acidos Grasos Esenciales

Dentro de las grasas se comprende las que tienen una apariencia semi sólida y las líquidas que se conocen como aceites, todos ellos son llamados ácidos grasos o lípidos. Es bien entendido que el organismo utiliza los ácidos grasos como energía, o bien los almacena en tejidos grasos para su posterior utilización, la energía también se obtiene de carbohidratos y proteínas. Existen ciertos ácidos grasos que el organismo no puede producir internamente, por lo que se consideran indispensables en la dieta, así se denominan ácidos grasos esenciales, entre algunos de ellos encontramos el ácido linoléico (LA) y el ácido alfa linolénico (ALA) de los cuales hablaremos adelante. Además de su función energética, los ácidos grasos esenciales tienen funciones mucho más importantes en el organismo, para formar la estructura de las paredes de las células, las paredes del núcleo, nucleoides y demás organismos intracelulares, incluyendo neuronas, axiomas, y nervios; al ser precursores bioquímicos de eicosanodies, que son substancias activas o mensajeros celulares, que regulan procesos inflamatorios; inmunológicos; de reproducción celular; del sistema neuronal; del sistema circulatorio incluyendo lípidos sanguíneos; del sistema reproductivo y metabolismo energético entre otros.

Estructura molecular

Los ácidos grasos son unas moléculas formadas por una cadena central de átomos de carbono, ligados en su periferia principalmente a átomos de hidrógeno. La molécula consta de tres partes:

1. Punta metil. la constituye el primer carbón que esta por un lado ligado a la cadena de carbones y por el otro rodeado de tres átomos de hidrógeno
2. El cuerpo central del ácido graso lo constituye la cadena de carbonos en la que cada carbón puede tener ligado arriba y abajo de éste, uno o dos átomos de hidrógeno respectivamente.
3. La punta ácida (de ahí se deriva su nombre de ácidos grasos) donde el último carbono esta ligado a un átomo de oxigeno y a un hidroxilo.

Cuando todos los carbonos en el cuerpo central tienen su correspondiente par de hidrógenos se dice que la molécula esta saturada, por ejemplo la mantequilla contiene en gran medida el ácido butírico, que es una molécula de cuatro carbonos, todos ellos saturados.

Ácido butírico

H
H
H
H hidrógeno
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C carbono
H
-
C
-
C
-
C
-
C
=
O
O oxígeno
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- ligadura simple
H
H
H
OH
= doble ligadura
punta metil

cuerpo central

punta ácida

Se dice que un ácido graso tiene insaturaciones cuando en algún lugar de la cadena de carbonos, un par contiguo de carbonos carece de un átomo de hidrógeno cada uno y en un mismo lado de la cadena, en cuyo caso los carbonos presentan una doble ligadura entre sí. Por ejemplo el aceite de oliva en su mayoría esta constituido por un ácido graso con una instauración o doble ligadura, por ello también se les llama monoinsaturados, y la doble ligadura se localiza en el noveno átomo de carbono como sigue:

Ácido oléico

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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H
-
C
-
C
- C - C - C - C - C -
C
-
C
=
C
-
C
-
C
-
C
-
C
-
C
-
C-
-
C
-
C
=
O
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H
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH

Cuando los ácidos grasos tienen más de una doble ligadura se les llama polinsaturados. A mayor número de dobles ligaduras, el ácido graso tiene una mayor susceptibilidad a la oxidación. Cuando las grasas se han oxidado se pierde su utilidad para el organismo, su efecto perceptible es un olor rancio, de aquí la importancia de la frescura de los ácidos grasos para consumo nutrimental. Cuando la doble ligadura empieza en el tercer átomo de carbón se les llama Omega 3 o n-3, en la sexto Omega 6 o n-6, etc. (el ácido oléico del aceite de oliva de arriba sería un Omega 9 o n-9). En la naturaleza los pares contiguos de hidrógenos de cada instauración se localizan de un mismo lado de la cadena de carbonos, esto produce que la molécula se curve en cada doble ligadura, de ahí que normalmente las moléculas más insaturadas sean más curvas y por tanto ocupan mayor espacio, y en apariencia son más substancias más líquidas, y las saturadas por lo contrario parecen substancias más sólidas.

El ácido linoléico LA es una molécula de 18 carbonos con dos dobles ligaduras, empezando la primera doble ligadura en el sexto carbón, su nomenclatura es 18:2w6 y es un n-6. El ácido alfa linolénico ALA es una molécula de 18 carbonos con tres dobles ligaduras, empezando la primera doble ligadura en el tercer carbono, su nomenclatura es 18:3w3 y es un n-3.

ácido linoléico LA (primera doble ligadura en el 6o carbono: posición n-6)

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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C
-
C
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C
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C
-
C
-
C
=
C
-
C
-
C
=
C
-
C
-
C
-
C
-
C
-
C
-
C-
-
C
-
C
=
O
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH

ácido alfa linolénico ALA (primera doble ligadura en el 3er carbono: posición n-3)

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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H
-
C
-
C
-
C
-
C
-
C
-
C
=
C
-
C
-
C
=
C
-
C
-
C
=
C
-
C
-
C
-
C-
-
C
-
C
=
O
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H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH

 

Bioquímica de los ácidos grasos esenciales.

El organismo puede modificar los ácidos grasos a partir de la primera doble ligadura, pero no antes de ella, de aquí la diferencia entre los ácidos grasos Omega 3 (n-3) y los Omega 6 (n-6), pues de ellos se derivan bioquímicamente moléculas distintas. A partir del LA (n-6) el cuerpo puede producir el ácido gama linoléico GLA de ahí el DGLA que después de una cadena bioquímica es precursor del ácido araquidónico AA. Por otra parte el ALA (n-3) es precursor del ácido eicosapentaenóico EPA y de éste el ácido docosahexaenóico DHA (n-3 de 22 carbonos con 6 dobles ligaduras).

El cerebro humano y los tejidos nerviosos están formados de un 60% de ácidos grasos, y de entre ellos los más abundantes son AA y DHA, a excepción del ojo que fundamentalmente es DHA.

Bioquímica de los ácidos grasos esenciales

GLA, AA y EPA son precursores de eicosanoides agrupadas genéricamente como PG1, PG2 Y PG3, respectivamente. Los eicosanoides son una especie de hormonas pero que a diferencia de estas, son producidas por todas las células del cuerpo y no solamente por glándulas específicas. Los eicosanoides regulan una gran cantidad de procesos bioquímicos en el cuerpo; por ejemplo en el grupo de eicosanoides PG2 encontramos algunas que tienen funciones inflamatorias y de agregación de plaquetas en la sangre, y en contra posición algunos eicosanoides del grupo PG3 tienen funciones anti-inflamatorias y anti-agregación de plaquetas, por esta razón, la cadena bioquímica Omega 3 es indispensable en la regulación funcional del organismo.

Los procesos bioquímicos de los ácidos grasos dependen de la presencia de algunas vitaminas entre las cuales las más relevantes son B3, B6, Biotina, A, C y la E, de algunos minerales como el zinc y magnesio, pero fundamentalmente, depende del trabajo de las encimas, delta 4, delta 5, delta 6 desaturasea y elongacea, que permiten alargar y producir dobles ligaduras. Satisfaciendo lo anterior, en el reino animal, partiendo de LA y ALA se puede satisfacer toda la cadena bioquímica, sin embargo, este proceso bioquímico puede estar impedido por la presencia de algunas medicinas como la analgésicos, anti-inflamatorios, cortisona, alcohol, nicotina, elevados niveles de insulina o glucosa y sobre todo la excesiva cantidad de grasas saturadas y de moléculas trans. Las moléculas trans se encuentran en las grasas hidrogenadas y parcialmente hidrogenadas y de ello hablamos posteriormente.

El proceso bioquímico de los ácidos grasos esenciales también puede estar impedido por la existencia de factores genéticos o enfermedades como la diabetes por la cual el organismo carezca o tenga disminuidas las encimas para llevar a cabo dichas transformaciones moleculares, en estos casos es necesario proporcionar en la dieta alimentos que contengan todos los ácidos grasos que estén carentes o disminuidos, tales como LA, GLA y AA en la cadena n-6 y ALA, DHA y EPA en la cadena omega 3.

Otro caso particular es el recién nacido, pues sus encimas empiezan a funcionar a los seis meses aproximadamente hasta alcanzar su plena capacidad hasta el año y medio de edad aproximadamente, de ahí la importancia del seno materno y de proporcionarlo en lo posible hasta por un año y medio, así como también de buscar que las fórmulas, cuando se tengan que usar, contengan todas la moléculas grasas que el bebé no puede derivar completamente, principalmente las omega 3

Fuentes nutrimentales

Las principales fuentes nutrimentales de acidos grasos esenciales son:

Omega 6
El ácido linolénico LA (n-6) : el cártamo, el girasol, el frijol de soya, maíz, ajonjolí y la mayoría de las granos
El ácido gama linolénico GLA (n-6) la prímula y borraga (eveneing primrose oil y borage oil)
El ácido araquidónico AA se puede obtener directamente de carnes animales, huevos y leche.

Omega 3
El ácido alfa linolénico ALA (n-3): la linaza y la chía; en una proporción muy pequeña, la soya, nuez, y pepita de calabaza.
El ácido docosahexaenóico DHA y ácido eicosapentaenóico EPA se puede obtener directamente de los aceites de pescado de agua fría (salmón, macarela, sardina, bacalao principalmente)

Dado que el LA se encuentra presente en la mayoría de los aceites comestibles, granos y leguminosas, todos ellos del reino vegetal y por otro lado, las dietas carnívoras proveen suficientes cantidades de AA (ambos ácidos del tipo n-6), nos podría llevar a suponer que la alimentación de ácidos grasos esenciales del tipo n-6 no es un problema, si embargo, si lo son los del tipo n-3, la deficiencia de ALA se da porque ni la linaza, ni la chía, ni la pepita de calabaza se come en suficientes cantidades en la dieta, y la costumbre de comer pescado de agua fría se hace en circunstancias muy remotas, mas aún, generalmente se fríe o se aza y esto daña parcialmente el EPA y DHA que contiene. De esta forma se entiende que la cadena de ácidos grasos esenciales del tipo n-3 es muy escasa en la dieta común, en comparación con la de los n-6 y por ello, dadas las costumbres alimentarias de la población en general, existe un grave problema de desnutrición de ácidos grasos esenciales del tipo n-3.

Los vegetarianos en general son muy deficientes en DHA, veamos porque, El organismo puede transformar escasamente el 2-3% de ALA en DHA, algunos autores estiman que la dosis diaria de DHA necesaria para el ser humano es de alrededor de 250 miligramos, lo que equivaldría a 500g de pepita de calabaza (demasiadas calorías) o bien 40g de linaza, o bien, 8ml de aceite de linaza, prensado en frío y sin refinar.

Ligaduras trans

Como se ha visto, cuando existe una doble ligadura en un ácido graso, dos átomos contiguos de carbono están ligados a una molécula de hidrógeno cada uno, y estas ligaduras acontecen de un mismo lado de la molécula, esta es la forma normal en que se da una doble ligadura. A esta conformación se le denomina ligadura cis, en la naturaleza solamente existen ligaduras cis. Cuando se sube la temperatura de un ácido graso insaturado a más de 150 grados centígrados, se empiezan a producir varios fenómenos, algunos de ellos transforman la molécula produciendo ligaduras trans, en donde los átomos de carbono de la doble ligadura tienen sus ligaduras a los respectivos hidrógenos en lados opuestos. Los ácidos grasos con ligaduras trans no existen en la naturaleza, ni tampoco son de utilidad para el cuerpo, ya que desaparece la curva normal de la doble ligadura y se convierte en un enlace recto. Adicionalmente estos enlaces son difíciles de oxidar, y por tanto poco útiles para el organismo como fuente energética, ni tampoco su forma molecular es reconocible bioquímicamente para funciones superiores. En estos casos, el organismo se ve obligado a eliminar estas moléculas extrañas, pero, su capacidad de destrucción esta limitada, al depender de nutrientes y encimas que compiten por funciones bioquimicamente más útiles, por lo que, cierta porción de estas moléculas van a ser almacenados en algún tejido en perjuicio del funcionamiento celular y sin beneficios posteriores. De ahí el calificativo de comida chatarra a los alimentos que contienen estas moléculas trans.

cis trans

H
H
H
H
H
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-
C
-
C
=
C
-
C
C
-
C
=
C
-
C
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H
H
H
H
H
 
H
H


Desface y otras moléculas extrañas

Otro fenómeno que se produce al subir un ácido graso de temperatura es el desfase de las dobles ligaduras como sigue:

Desfase
H
H
|
|
-
C
-
C
-
C
=
C
|
|
|
|
H
H
H
H

Al elevar los ácidos grasos de temperatura se ha descubierto que accidentalmente se producen moléculas grasas con efectos mutagénicas, es decir que tienden a transformar la información genética de las células, lo cual es algo peligroso e indeseable para la salud. Otro fenómeno es la producción de polímeros e isómeros, especie de plásticos también extraños a la naturaleza y al organismo. Muchas de estas moléculas raras se han encontrado en carcinomas (tejidos cancerígenos).

Los aceites comestibles comerciales, generalmente de soya, girasol, cártamo y maíz, son elaborados a través de varios procesos donde se muele la semilla, para luego, extraer el aceite por medio de solventes (hexano, tolueno, gileno), después se le quitan todos los tocoferoles (vitamina A) y vitamina E, y finalmente se le quitan olores. A lo largo de los varios procesos, el aceite es elevado de temperatura varias veces arriba de los 200 grados centígrados, con lo que se producen moléculas trans, moléculas con desfases y demás compuestos extraños. El producto final conserva restos del solvente, carece de vitaminas y minerales, tiene restos de pesticidas (usan semilla de algodón por ser económicas), tiene moléculas trans, moléculas con desfases y compuestos mutagénicos. Además de ello se tiene la mala costumbre de utilizar estos aceites para freír, con lo que se vuelven aún más dañinos, porque en este uso, se produce un mayor número de moléculas trans. Por todo ello los aceites comerciales no son recomendables, y menos aún él usarlos para freír.

Los malos aceites y grasas

Las margarinas, manteca vegetal, aceites hidrogenados o parcialmente hidrogenados, se fabrican al introducir gas hidrógeno a presión un aceite, a una temperatura superior a 260 grados centígrados. En este proceso se saturan algunas de las dobles ligadura naturales que tenía el aceite vegetal y se producen grasas económicas como margarina, manteca vegetal y grasas parcialmente hidrogenadas. El proceso de hidrogenación no es un fenómeno controlado y con ello se producen accidentalmente alrededor de 50 compuestos extraños, que el cuerpo no tiene forma de metabolizar. Cualquier producto hidrogenado o parcialmente hidrogenado es profundamente dañino para la salud. Los aceites parcialmente hidrogenados son especialmente usados en la industria alimentaria, porque no se arrancian tan fácilmente como otros aceites y de esta forma los productos tienen una vida más larga en el estante, aunque, sea en perjuicio de la salud. De esta forma se vuelve comprensible que se deben evitar en la dieta, las margarinas, la manteca vegetal, los aceites hidrogenados y parcialmente hidrogenados y todos los productos que lo contengan. Entre algunos de los alimentos fabricados con estas grasas tenemos: galletas, donas, pan dulce, frituras, aderezos de ensalada, mayonesas, helados y dulces. Se vuelve necesario, revisar cuidadosamente las etiquetas de todo lo que se compre en busca de la palabra "hidrogenado o parcialmente hidrogenado" para evitarlo.

Los buenos aceites

Existen aceites prensados en frío, que no han sido procesados, y que por tanto si son benéficos para el organismo. Estos aceites deberán usarse en frío, es decir en ensaladas, comerse a cucharadas, mezclarse con yoghurt o leche, o también se pueden agregar arriba de algo previamente cocinado (sauté). En los mercados de autoservicio se pueden conseguir aceites de linaza, oliva o ajonjolí con leyendas como "Extra Virgen", "Sin Procesar", "Prensado en Frío" "Del primer prensado" etc. En algunos paises y ahora en Mexico por nuestra empresa, se venden aceites de linaza, ajonjolí, canola, cártamo, etc., prensados en frío y sin procesar, generalmente envasados en botellas obscuras, y refrigeradas para conservar las buenas cualidades. Un aceite bueno, generalmente tiene olor, color y sabor.

Cuando por alguna causa se necesite freír algo, se puede usar mantequilla, aceite de coco o mejor aún ghee o mantequilla clarificada, (ver receta de fabricación del ghee) estos contienen ácidos grasos saturados que no sufren cambios químicos al calentarse, pero, son una fuentes abundantes de calorías, por lo que su uso debe ser muy limitado.

Luis Espinosa-Cerón, PhD. © Derechos reservados

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